Pojawienie się drogi do Wyborga miało miejsce jeszcze przed założeniem Petersburga. Pochodzi z wyspy Bieriezowy. Dalej jej ścieżka wiodła przez Bolszaję Newkę. Przechodziła w rejonie obecnego Mostu Grenadierów, a następnie droga biegła lądem w kierunku północnym. Nowoczesna autostrada Wyborg otrzymała swoją pierwszą nazwę w 1742 roku. Wtedy brzmiało to jak droga z Wyborga (lub droga z Wielkiego Wyborga). Jej początek był uważany za katedrę Sampson. Mniej więcej od połowy XVIII wieku nazywano ją także Pargołowską. Wynikało to z najsłynniejszej wówczas osady, przez którą poprowadzono tę drogę.
Za czasów Nikołajewa w całej Rosji prowadzono prace związane z ulepszaniem i naprawą starych dróg. W leksykonie pojawiło się nowe francuskie słowo „autostrada”, które zostało zastosowane do wszystkich autostrad. Tak więc w 1832 r. Droga Wyborga zyskała nowy dźwięk - autostradę Wyborg. Podczas tego okresurozważano inną opcję, używając słowa „traktat”, ale nie zakorzeniła się ona w Rosji.
Rok później granica miasta została wyznaczona wzdłuż północnego krańca terenu, który należał do Instytutu Leśnictwa (obecnie przebiega tu aleja Nowosilcewskiego). Doprowadziło to do zmiany położenia granicy oddzielającej autostradę Vyborgskoye i Sampsonevsky Prospekt. W 1917 r. miasto znacznie się rozrosło, jego granica przesunęła się znacznie w kierunku Pokłonnej. Część autostrady Wyborgskoje stała się częścią miasta. Odcinek ten został przemianowany na aleję Engelsa. W związku z tym, że aleja ta została nieco później przedłużona w kierunku północnym, kolejny odcinek został oddzielony od Autostrady Wyborgskoje, począwszy od ulicy Poklonnogorskiej, a skończywszy na ulicy Siqueiros, i dobudowany do alei Engelsa.
Nowoczesna autostrada Wyborg to autostrada dużych prędkości, której początek pochodzi z alei Engelsa, a konkretnie z ulicy Siqueiros. Następnie przechodzi przez Ozerki, Shuvalovo, Pogorelovo i Aspen Grove. Poza miastem autostrada Vyborgskoye przebiega przez Simagino aż do betonowej drogi oznaczonej A120, która łączy autostrady Priozerskoye i Primorskoye. Odcinek ten różni się tym, że nie ma tak dużego ruchu jak na innych odcinkach, ze względu na to, że główny przepływ ruchu do Wyborga znajduje się na autostradzie Skandynawia. Autostrada poza miastem jest często określana jako autostrada wschodniego Wyborga.
Miejsca wzdłuż niego są używaneszczególnie popularny wśród turystów.
Szczególną popularnością cieszy się Vyborgskoye shosse 27. Tutaj Stroykomplekt IC zlecił budowę kompleksu mieszkalnego oferującego współczesne mieszkania o podwyższonym komforcie. Nowe budynki z cegły wznoszą się na malowniczym terenie z rozwiniętą infrastrukturą. W bliskiej odległości od obiektu znajdują się największe supermarkety. W pobliżu znajduje się ośrodek wypoczynkowy. Apartamenty mają widok na park leśny Shuvalovsky lub najbardziej malownicze jeziora Suzdal.
Kompleks mieszkalny składa się z kilku wielopiętrowych budynków, w których znajdują się mieszkania o różnych układach i powierzchniach.
