Kiedyś ulica nazywała się drogą Kamennoostrowskiego. W tym czasie na wyspę Kamenny można było dostać się Prospektem Bolszoj przez most Tuchkov. Droga Kamennoostrowskiego otrzymała status prospektu w 1802. Budowa mostu łączącego Kamennoostrovsky Prospekt z centrum doprowadziła do szybkiego rozwoju obszaru. Aleja staje się najbardziej ruchliwą ulicą w mieście.
W 1903 roku, wraz z budową Mostu Trójcy, obszar ten zaczął mieć dobrą dostępność komunikacyjną. W tym czasie powstają tu piękne domy według projektów znanych architektów, budowane są parki, brukowane chodniki, układane są wodociągi i kanalizacja. Stopniowo obszar ten staje się prestiżowy i atrakcyjny dla wpływowych i bogatych ludzi tamtych czasów.
Budynki przy alei są ozdobione licznymi narożnymi wieżami zwieńczonymi iglicami i kopułami. Elementy ozdobne w postaci balustrad balkonowych, bram i ogrodzeń podkreślają oryginalność jednej z najpiękniejszych alei miejskich. Przy budowie wyjątkowych domów pracowali słynni architekci: Benoit, Lansere, Lindval, Shchuko.
Prospekt Kamennoostrowskiego powstawał w wielu etapach. Początkowo autostrada była budowana z oddzielnych odcinków. Ulice w Petersburgu, wśród których znajdowała się droga Kamennoostrowskiego, zostały po raz pierwszy pokazane na planie miasta w 1738 roku. Odzwierciedla również pierwszą nazwę alei - Bolshaya Ruzheinaya Street. W latach 1771-1799 część przyszłej alei stała się znana jako droga na wyspę Kamenny. Od 1822 roku na mapie Petersburga zaczęła pojawiać się nazwa ulicy - Kamennoostrovsky Prospekt, która nie odnosiła się do całej ulicy, a jedynie do jej części w pobliżu Kamenny Island. Od 1867 r. cała trasa nosi nazwę Aleja. Działki położone wzdłuż alei należały do kupców, drobnomieszczan i emerytowanych oficerów. W prasie petersburskiej Kamennoostrovsky Prospekt był nazywany „Eliseevsky Fields of St. Petersburg”. Zaczęło się nawet nazywać małą częścią Paryża. Pod koniec XIX wieku aleję zaczęto stopniowo rozbudowywać kamienną zabudową. W 1870 r. ułożono linię tramwajową.
Kamennoostrovsky Prospekt to projekty wykonane w różnych stylach architektonicznych: klasycyzm, modernizm, neoklasycyzm. Od 1918 roku większość alei do rzeki Malajskiej Newki nosi nazwę Krasnye Zor.
Po śmierci S. M. Kirow, który mieszkał na ulicy. Red Dawns w domu nr 26, w 1934 roku aleja stała się Kirovsky. W 1935 r. przeprowadzono zakrojoną na szeroką skalę przebudowę - wyburzono przestarzałe budynki, na skarpach utworzono ogrody publiczne. W październiku 1991 roku aleja została ponownie przywrócona do swojej historycznej nazwy.
Kamennoostrovsky pr. i dziś jest jednym z najpiękniejszychautostrady miejskie. Aleję tę wyróżnia piękny i majestatyczny widok. Znajdują się tu ogrody Vyazemsky i Lopukhinsky, a także Cerkiew Narodzenia Pańskiego z dużym parkiem z dostępem do Bolszaja Newka.
Historia słynnej autostrady jest bardzo ściśle związana z historiami celebrytów z różnych epok kulturowych. Mieszkał tutaj S. M. Kirov, S. Yu. Witte, artysta AI Raikin, światowej sławy baletnica Kshesinskaya. Najbardziej godnym uwagi budynkiem przy alei jest Dom z Wieżami. Wcześniej w tym domu znajdowało się kino, później studio telewizji leningradzkiej i teatr „Doświadczenie”. Od 1996 roku w tym domu mieści się rosyjski teatr Enterprise Andrei Mironov.
